作業(yè)10 有機(jī)合成-【暑假銜接】高二升高三化學(xué)暑假作業(yè)（人教版）

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A．①②③ B．②④⑤
C．②④⑤⑥ D．②③④⑤⑥
【答案】C
【解析】
試題分析：酯化反應(yīng)引入酯基，得不到羥基；消去反應(yīng)是引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的，得不到羥基，其余選項(xiàng)都是可以引入羥基的，答案選C。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的有關(guān)判斷
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于基礎(chǔ)性試題的考查，難度不大。試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生基礎(chǔ)知識的鞏固和訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和學(xué)習(xí)效率，也有助于提升學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)。
2．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，有關(guān)該有機(jī)物的敘述不正確的是
A．一個(gè)分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能與Na、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)，均有氣體放出D．該有機(jī)物不能進(jìn)行水解反應(yīng)
【答案】A
【詳解】
A．該有機(jī)物分子中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，A錯(cuò)誤；
B．該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色，B正確；
C．該有機(jī)物含有—COOH，可與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，C正確；
D．該有機(jī)物分子中不含酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。
故選：A。
3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是
①可以燃燒；②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反應(yīng)；④能發(fā)生酯化反應(yīng)；⑤能發(fā)生加成反應(yīng)；⑥能發(fā)生水解反應(yīng)
A．只有①②B．①④C．只有⑥D(zhuǎn)．④⑤
【答案】C
【詳解】
①多數(shù)有機(jī)物都能燃燒，①不符合題意；
②含有碳碳雙鍵、醇羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，②不符合題意；
③含有羧基，可以和NaOH溶液反應(yīng)，③不符合題意；
④含有羧基、羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，④不符合題意；
⑤含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，⑤不符合題意；
⑥不含鹵原子、酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)，⑥符合題意；
綜上所述答案為C。
4．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是
①CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
②CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
③CH3CH2OH CH2=CH2+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O
A．① ②B．③ ④C．① ④D．② ③
【答案】C
【詳解】
取代反應(yīng)是指有機(jī)物中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。
①CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，屬于取代反應(yīng)，
②CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br，屬于加成反應(yīng)，
③CH3CH2OH CH2=CH2+H2O，屬于消去反應(yīng)，
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O，屬于取代反應(yīng)，
故① ④ 屬于取代反應(yīng)，答案為C。
5．類比乙烯和乙醇的化學(xué)性質(zhì)，推測丙烯醇可發(fā)生的反應(yīng)是
①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③燃燒④加聚反應(yīng)⑤取代反應(yīng)⑥與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2
A．①②③⑥B．①②③④C．①③④⑥D(zhuǎn)．①②③④⑤
【答案】D
【詳解】
丙烯醇分子中含碳碳雙鍵和醇羥基，故應(yīng)具有類似乙烯和乙醇的性質(zhì)，可發(fā)生燃燒反應(yīng)、因含碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，含羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)等，故除⑥外均可發(fā)生。
答案選D。
6．結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物可以通過不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì)：
① ② ③④
生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為：
A．取代、消去、酯化、加成B．酯化、消去、縮聚、取代
C．酯化、取代、縮聚、取代D．取代、消去、加聚、取代
【答案】B
【詳解】
通過酯化反應(yīng)生成，也叫取代反應(yīng)；在濃硫酸加熱作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成；在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；發(fā)生取代反應(yīng)生成；故B符合題意。
答案為B。
7．由乙烯和乙醇為原料制取草酸二乙酯時(shí)，最簡便的流程需要下列哪些反應(yīng)，其正確的順序是
①加成 ②取代 ③消去 ④氧化 ⑤還原
A．①②④②B．③①②④②C．⑤③②①④D．①⑤④②
【答案】A
【詳解】
乙烯與溴發(fā)生加成生成1,2-二溴乙烷（屬于加成反應(yīng)），該有機(jī)物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成乙二醇（屬于取代反應(yīng)），乙二醇在一定條件下被氧化為乙二酸，乙二酸和乙醇在濃硫酸作催化劑條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成（屬于取代反應(yīng)），所以其正確的順序是①②④②；
故選A。
8．在給定條件下，下列選項(xiàng)所示的物質(zhì)間轉(zhuǎn)化均能實(shí)現(xiàn)的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【詳解】
A． 苯和溴反生取代反應(yīng)，是在鐵作催化劑的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，故A不符合題意；
B． 溴乙烷在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成的是乙醇而不是乙烯，故B不符合題意；
C． 乙醛與新制氫氧化銅懸濁液、加熱、酸化后生成乙酸，乙酸和C2H518OH在濃硫酸作用下，酸脫羥基醇脫氫生成CH3CO18C2H5，故C符合題意；
D． 乙醇在銅為催化劑下被氧氣氧化成乙醛，而不是乙酸，故D不符合題意；
本題答案C。
9．甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式及常見的反應(yīng)類型如下：
下列對它們能發(fā)生的反應(yīng)類型的判斷中正確的是
①加成反應(yīng) ②取代反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④消去反應(yīng) ⑤銀鏡反應(yīng) ⑥與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) ⑦酯化反應(yīng)
A．甲：①②③④⑥⑦B．乙：①②③⑤⑥⑦C．丙：①②③④⑤⑥⑦D．?。孩冖邰堍茛蔻?br>【答案】B
【分析】
由結(jié)構(gòu)簡式可知四種有機(jī)物都含有苯環(huán)，都具有苯的性質(zhì)，甲結(jié)構(gòu)中含有羧基和甲基，具有羧基和甲苯的性質(zhì)，乙結(jié)構(gòu)中含有醛基和醇羥基，具有醇和醛的性質(zhì)，丙結(jié)構(gòu)中含有羰基和酚羥基，具有酮和苯酚的性質(zhì)，丁的結(jié)構(gòu)中只含有酯基，具有酯的性質(zhì)，據(jù)此解答。
【詳解】
A．甲結(jié)構(gòu)中含有羧基和甲基，但不含有醇羥基，能發(fā)生①②③⑥⑦反應(yīng)，但不能發(fā)生④消去反應(yīng)，則A錯(cuò)誤；
B．乙結(jié)構(gòu)中含有醛基和醇羥基，具有醇和醛的性質(zhì)，能發(fā)生①②③⑤⑥⑦反應(yīng)，則B正確；
C．丙結(jié)構(gòu)中含有羰基和酚羥基，具有酮和苯酚的性質(zhì)，由于其結(jié)構(gòu)中不含有醇羥基，不能發(fā)生④消去反應(yīng)，不含有醛基，不能發(fā)生⑤銀鏡反應(yīng)，也不能與⑥新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，酚羥基也不能發(fā)生⑦酯化反應(yīng)，則C錯(cuò)誤；
D．丁的結(jié)構(gòu)中只含有酯基，具有酯的性質(zhì)，不含有醇羥基，不能發(fā)生④⑤⑥⑦反應(yīng)，則D錯(cuò)誤；
故選B。
10．是一種有機(jī)烯醚，可以用烴A通過下列路線制得：
。則下列說法不正確的是
A．的分子式為C4H6OB．A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH=CH2
C．A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去
【答案】D
【分析】
由合成流程可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)得B，B在堿性條件下水解得C，C在濃硫酸作用下發(fā)生脫水成醚，結(jié)合的結(jié)構(gòu)可逆推得到C為HOCH2CH=CHCH2OH，B為BrCH2CH=CHCH2Br，A為CH2=CHCH=CH2，以此解答該題。
【詳解】
A．的分子式為C4H6O，故A正確；
B．由上述分析可知，A為CH2=CHCH=CH2，故B正確；
C．A中有碳碳雙鍵，能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故C正確；
D．由上述分析可知，①、②、③的反應(yīng)類型分別為加成、水解、取代，故D錯(cuò)誤；
故選：D。
11．某有機(jī)物A(C8H16O2)能發(fā)生如圖所示的變化，其中C與F是同分異構(gòu)體。則符合該條件的A的同分異構(gòu)體有
A．1種B．2種C．4種D．16種
【答案】B
【詳解】
酯A堿性水解生成鈉鹽B及醇D，B酸化為C，而D連續(xù)氧化為酸F；C與F是同分異構(gòu)體，說明BD兩物質(zhì)含有相同的碳原子數(shù)且D中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)只有兩種：CH3CH2CH2CH2OH或CH3CH(CH3)CH2OH，則對應(yīng)的酯也只能為兩種(有C與F是同分異構(gòu)體的限止)，分別為和，共兩種；
答案選B。
12．?.根據(jù)下列物質(zhì)回答：
①CH2=CH2②CH3CH2CH2CH2CH3③石墨④乙醇⑤CH2=CH—CH2—CH3⑥金剛石⑦CH3—O—CH3⑧
(1)互為同素異形體的是___(填序號，下同)。
(2)互為同分異構(gòu)體的是___。
(3)互為同系物的是___。
??.已知A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平，現(xiàn)以A為主要原料合成一種具有果香味D，其合成路線如圖所示。請回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)式為___，B、C分子中官能團(tuán)名稱是___、___。
(2)E是一種常見的塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為___。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：
①___，___反應(yīng)。
②___，___反應(yīng)。
【答案】③⑥ ②⑧、④⑦ ①⑤ 羥基 羧基 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反應(yīng) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反應(yīng)
【詳解】
I．(1)同素異形體是指由同種元素組成的不同單質(zhì)，③（石墨）和⑥（金剛石）都是碳元素的單質(zhì)，故互為同素異形體的是③⑥；
(2)同分異構(gòu)體指分子式相同、結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)，②（CH3CH2CH2CH2CH3）和⑧（）的分子式都是C5H12，但是二者的結(jié)構(gòu)式不同，故②⑧是同分異構(gòu)體；此外，④（乙醇，CH3CH2OH）和⑦（CH3-O-CH3）的分子式都是C2H6O，二者的結(jié)構(gòu)式也不相同，故④⑦也是同分異構(gòu)體；綜上所述，屬于同分異構(gòu)體的有②⑧、④⑦；
(3)同系物指結(jié)構(gòu)相似，分子構(gòu)成上相差n個(gè)CH2的物質(zhì)，①⑤都含有碳碳雙鍵，分子構(gòu)成上相差2個(gè)CH2，故屬于同系物的是①⑤；
II．(1)A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平，則A為CH2=CH2；A通過聚合得到E，則E為；A和H2O反應(yīng)得到B（CH3CH2OH）；B在經(jīng)過氧化反應(yīng)得到CH3CHO；CH3CHO可繼續(xù)被氧化為CH3COOH；CH3COOH和B（CH3CH2OH）在濃硫酸的催化作用下反應(yīng)得到CH3COOCH2CH3；
(1)A的結(jié)構(gòu)式為；B、C分別為CH3CH2OH、CH3CHO，它們的官能團(tuán)分別為羥基、醛基；
(2)A（CH2=CH2）經(jīng)過聚合得到E，則E為聚乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為；
(3)①該反應(yīng)為CH2=CH2和水反應(yīng)生成CH3CH2OH的反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；
②該反應(yīng)為CH3CH2OH和O2反應(yīng)生成CH3CHO的反應(yīng)，屬于氧化反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
13．化合物F是海洋藻類的自我保護(hù)劑，其合成路線如圖：
已知：(R為烴基，R1、R2為烴基或H，生成縮醛比生成縮酮容易)
設(shè)計(jì)以和乙二醇為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)_______。
【答案】
【詳解】最終合成產(chǎn)物是，根據(jù)逆推法以及題中信息可知上一步的反應(yīng)可以是，原料為，可以發(fā)生水解反應(yīng)生成，根據(jù)題意轉(zhuǎn)化為需要先將羥基氧化成醛基，所以可以發(fā)生這三步反應(yīng)，再經(jīng)過還原反應(yīng)可得到。
14．已知芳香烴A完全燃燒只生成CO2和水，其蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的52倍，分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：1.以芳香烴A為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如圖所示：
(1)芳香烴A的結(jié)構(gòu)簡式：___________
(2)寫出②的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________
(3)寫出B消去反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________
(4)指出①②③⑤的反應(yīng)類型：___________、___________、___________、___________。
(5)分離F和E時(shí)，所用的試劑是：___________
【答案】 +2NaOH+2NaBr +2NaOH+2NaBr+2H2O 加成反應(yīng) 水解反應(yīng) 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng) 飽和碳酸鈉溶液
【詳解】
根據(jù)，可知芳香烴的分子量為104，分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：1，故芳香烴的分子式為：C8H8，能使溴的四氯化碳溶液褪色，結(jié)構(gòu)式為A為：，B結(jié)構(gòu)式為：，C為，C被氧化，故D為：，D接著被氧化，故E為：，C和E可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。
(1) 根據(jù)，可知芳香烴的分子量為104，分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：1，故芳香烴的分子式為：C8H8，能使溴的四氯化碳溶液褪色，芳香烴A的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；
(2) B結(jié)構(gòu)式為：，C為，從B到C是鹵代烴的水解，反應(yīng)方程式為：+2NaOH+2NaBr；
(3) B結(jié)構(gòu)式為：，在氫氧化鈉的醇溶液中消去，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2NaOH+2NaBr+2H2O；
(4) A為：，能使溴的四氯化碳溶液褪色，為加成反應(yīng)，B結(jié)構(gòu)式為：，生成C，C為，反應(yīng)類型為水解反應(yīng)；C為，生成D，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；C為，E為：，生成F，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)。故反應(yīng)類型依次為：加成反應(yīng)，水解反應(yīng)，氧化反應(yīng)，酯化反應(yīng)；
(5)F為酯，E為羧酸，分離這兩種物質(zhì)可以用飽和碳酸鈉溶液，飽和碳酸鈉溶液可以吸收羧酸，降低酯的溶解度，故答案為：飽和碳酸鈉溶液。
15．以乙烯、丙烯為原料來合成聚丙烯酸乙酯()的路線圖如下：
根據(jù)以上材料和你所學(xué)的化學(xué)知識回答下列問題：
(1)A中的官能團(tuán)名稱是___________， A和B發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型是___________，C轉(zhuǎn)化為聚丙烯酸乙酯的反應(yīng)類型為___________。
(2)①試劑Ⅰ是___________；
②工業(yè)生產(chǎn)中，試劑Ⅱ最可能是下列試劑中的___________。
a.O2 b.酸性KMnO4溶液
c.新制的Cu(OH)2懸濁液(含NaOH) d.銀氨溶液
(3)寫出A與B反應(yīng)的化學(xué)方程式： ___________。
(4)乙烯經(jīng)過一系列反應(yīng)可得到乙二醇與乙二酸，二者再反應(yīng)可得到六元環(huán)狀酯。
①乙二醇與氧氣在催化劑存在的條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。
②生成環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為___________。
【答案】羥基 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) 加聚反應(yīng) 水 a H2=CHCOOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O CH2OHCH2OH＋O2CHOCHO＋2H2O HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH ＋2H2O。
【分析】
CH2=CH2和水發(fā)生加成反應(yīng)，生成A為CH3CH2OH，CH2=CHCHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成，據(jù)此分析。
【詳解】
CH2=CH2和水發(fā)生加成反應(yīng)，生成A為CH3CH2OH，CH2=CHCHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成。
（1）由聚丙烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式可反推出C是CH2=CHCOOCH2CH3，由此知A是乙醇，含有的官能團(tuán)為羥基；A和B發(fā)生反應(yīng)是CH3CH2OH與CH2=CHCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH2CH3和水，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為聚丙烯酸乙酯的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)；
（2）CH2=CH2和水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，試劑Ⅰ是水；
由丙烯醛的制備方法知試劑Ⅱ可以是氧氣，因酸性KMnO4溶液也可以氧化碳碳雙鍵，故試劑Ⅱ不可能是酸性KMnO4溶液，又因?yàn)閏、d中的試劑與—CHO反應(yīng)后分別轉(zhuǎn)化為—COONa、—COONH4，故試劑Ⅱ也不可能是c、d中的試劑。答案選a；
（3）A為CH3CH2OH，B為CH2=CHCOOH，A與B發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸乙酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CHCOOH+CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3+H2O；
（4）①乙二醇與氧氣在催化劑存在的條件下反應(yīng)生成乙二醛和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2OHCH2OH+O2OHCCHO+2H2O；
②乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OH+HOOC-COOH +2H2O。